Jessica Samantha Starr Weisskirchen begann ihre Theaterlaufbahn als Regieassistentin am Theater und Orchester Heidelberg und am Nationaltheater Mannheim. 2020 realisierte sie ihre erste Arbeit als Assistentin (Die tonight, live forever oder Das Prinzip Nosferatu von Sivan Ben Yishai) und 2021 als Regisseurin (Ein Körper für jetzt und heute von Mehdi Moradpour).
2022 schloss Jessica Weisskirchen ihren Master of Art in Theater- und Orchestermanagement an der HfMDK in Frankfurt am Main ab. 2022 eröffnete sie die Spielzeit am Theater Dortmund mit Woyzeck. 2023 realisierte sie die Eröffnung in der »Box« am Deutschen Theater Berlin (Edward II – Die Liebe bin ich von Ewald Palmetshofer).
Sie ist Gründerin des assistierenden-netzwerks und im Vorstand des ensemble-netzwerks e.V. sowie Initiatorin und Gründerin des Assistierenden-Festivals SUMMER UP. Außerdem ist sie Jurymitglied der Prozessförderung des Fonds Darstellende Künste.
Ab der Spielzeit 2023/24 folgten Arbeiten am Schauspiel Dortmund, am Volkstheater München und am Staatstheater Darmstadt. In der Spielzeit 2024/25 inszeniert sie am Schauspiel Hannover Moby Dick.