Tobias Schiessler studierte Posaune in Hannover bei Prof. Jonas Bylund und in Stockholm bei Prof. Sven-Erik Eriksson. Während seines Studiums war er Mitglied der Jungen Deutschen Philharmonie und im Gustav Mahler Jugendorchester, spielte dort unter Pierre Boulez und Claudio Abbado.
Sowohl solistisch als auch kammermusikalisch ist Tobias Schiessler Preisträger mehrerer internationaler Wettbewerbe. Er gewann unter anderem 1999 den Internationalen Wettbewerb für Blechbläserensembles in Passau und war 2004 Preisträger der Frank Smith International Trombone Competition in Oslo. Als Gründungsmitglied des Ensembles „Trombone Unit Hannover“ wurde er 2011 Preisträger beim Deutschen Musikwettbewerb in Berlin. Als erster Blechbläser erhielt er den 1. Preis der Ernest-Bloch-International-Music-Competition 2012 in London.
Seit 2007 spielt Tobias Schiessler als festes Mitglied im Niedersächsischen Staatsorchester Hannover. Seit 2009 ist er Lehrbeauftragter im Fach Posaune an der Hochschule für Musik, Theater und Medien Hannover.